En esta oportunidad estaba utilizando una iMac con el macOS Catalina, quería compartir archivos, y por mas que intentase activar el checkmark de compartir archivos no conseguía que se marcase el Check ☑️
La solución fue cargar el server daemon del Samba utilizando el terminal :
sudo launchctl load -w /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.smbd.plist
Inmediatamente se puede ir a las preferencias del sistema y marcar la opción de compartir archivos.